曼联继续努力求购英格兰国脚特里皮尔，并且将报价提升到最初数字的两倍，达到2150万英镑。
意大利《米兰体育报》称，曼联最初只给1000万英镑试图求购，遭到马德里竞技的断然拒绝。但曼联没有放弃，再次报价，新出价为2150万英镑，折合2500万欧元。
特里皮尔在马竞夺冠期间发挥了关键作用，他即将迎来31岁生日，合同还剩两年，马竞俱乐部需要思考是留下他，抑或将他卖给曼联。
可以肯定的是，如果按照这个价钱出售，马竞将略亏，两年前他们支付了2500万英镑从热刺签下他。据西媒所言，马竞对特里皮尔的标价是毁约金4000万欧元，约折合3500万英镑。
在英格兰1-0击败克罗地亚的欧洲杯小组赛首战中，特里皮尔首发出场，担任左后卫。这一安排遭到外界普遍质疑，但英国《每日邮报》提醒人们不必大惊小怪，因为特里皮尔拥有强悍的运动能力和斗志，这让他得到俱乐部主帅西蒙尼和国家队教练索斯盖特的一致认可。因此，索斯盖特重用特里皮尔，和西蒙尼强留他一样，完全可以理解。
2019年夏天，特里皮尔刚加入马竞，在第一次训练中，就用自己的体能让西蒙尼心服口服。他刚在英格兰经历欧洲国家联赛遭弃用的打击，但面对阿根廷「匪帅」季前集训中对体能和性格的考验，特里皮尔给出了完美的答卷。
马竞体能教练奥斯卡·奥尔特加以训练量大著称，其季前训练是残酷的，球员头晕、呕吐、全身筋疲力尽，是经常的事情。但特里皮尔轻松完成，他的训练数据给教练组留下深刻印象。
在热刺的最后半年，特里皮尔表现糟糕，因此遭到索斯盖特的放弃，但他在马竞重新证明了自己。第一个赛季出场33次，上赛季更是上阵36场，成为床单军团西甲夺冠的核心。若非期间遭遇禁赛，他的参赛场次可能增加10场。
索斯盖特将特里皮尔称为自己的「战士」，在使用斯特林担任左边锋之下，选择特里皮尔而非卢克·肖打左后卫，并不出奇。因为曼联边卫更擅长助攻，他的左路防守经常需要红魔队友马奎尔补位，而8000万英镑铁卫因伤缺阵，维拉中卫明斯并不一定习惯补到左侧帮助卢克·肖。
「首先，基朗（特里皮尔）的能力被大大低估了。」索斯盖特解释自己让特里皮尔担任欧洲杯首战的左后卫的原因时说，「我认为，人们仍然以为他是几年前在热刺的那个特里皮尔，而不是在马竞成长起来的防守野兽，他受到世界上其中一位最好的教练和最成功的教练（西蒙尼）的信任。」